弘化4（1847）年3月、京都に公家の教育機関として開講し、当初は学習所とも称したが、嘉永2（1849）年4月、孝明天皇より「学習院」の勅額が下賜されて正式名称となった。

この名称が論語冒頭の「学而時習之、不亦説乎」（学びて時にこれを習う、またよろこばしからずや）に基づくことは疑いないとされている。

明治元（1868）年3月、講義を閉じたのち改称や改編を経て明治3（1870）年7月、京都の旧学習院は終わりを告げた。

明治10（1877）年10月、神田錦町において華族学校開業式が行なわれ、明治天皇より校名を「学習院」と賜わり、次いで「学習院」の勅額が再び下賜された。ここに現在の学習院が創立された。

明治25（1892）年2月、第4代三浦梧樓院長は、明治4（1871）年以来華族あるいは学習院に賜わった勅語、令旨および国民一般に賜わった勅語、詔書のうち、教学に関するものを『教学聖訓』として編纂、上梓し、全教職員、学生に配布した。修身の教材としても使用した。

第7代近衛篤麿院長は、中等学科以上の校地として明治29（1896）年9月、北豊島郡高田村大字高田の現在地（目白）を選定し、工事が始まったのは明治39（1906）年7月で、明治41（1908）年8月に現在地に移転した（中等学科、高等学科）。平成20(2008)年8月で移転100年を迎えた。

学習院の游泳は明治13（1880）年8月、隅田川の両国の中洲で行ったのが始まりである。明治25（1892）年からは神奈川県片瀬の海浜で行なわれるようになり、大正2（1913）年には前年新設の静岡県沼津游泳場で行なわれ、現在に及んでいる。

明治22（1889）年、輔仁会創立と同時に編纂部・演説部・英語部・仏語部・独語部・運動部の6部が設けられ、編纂部は翌23（1890）年6月、『輔仁会雑誌』を発刊した。当時、高等中学校の校友会雑誌は山口高等中学校（現在の山口大学経済学部の前身）の『学友』のみで、『輔仁会雑誌』は全国諸学校の校友会雑誌のうち最も古いものの一つとして、平成20（2008）年現在第231号を数えている。

鋳鉄製の門は、はじめ明治10（1877）年に学習院が神田錦町に開かれた時、正門として建てられた。

製作は埼玉県川口市の鋳物工場で、唐草文様をあしらった和洋折衷の鉄門は、明治初年の文明開化時の様式と技術を伝える貴重な文化財である。

神田錦町の学習院校舎が明治19（1886）年焼失したあと、この門はいつしか学習院の所有を離れたが、昭和5（1930）年、目白の本院構内にもどり、さらに昭和25（1950）年に、学習院女子短期大学（平成10年度から学習院女子大学）および学習院女子中高等科の正門として戸山に移された。その後明治通りの拡幅工事に伴い、この正門をセットバックするため、解体し、補修を経て平成19（2007）年12月に設置が完了し、現在に及んでいる。

重要文化財「学習院旧正門」として昭和48（1973）年6月2日文部大臣指定。

明治41（1908）年の目白移転の際につくられた。門標「学習院」の揮毫者は不明であるが、門標 「学習院大学」は昭和35年度の大学卒業生が寄贈したもので、第18代安倍能成院長が揮毫した。

明治32（1899）年7月竣工、式典などに使用されたが、一時女学部の幼稚園舎としても使われた。昭和12（1937）年に初等科校舎の改築に伴い、千葉県印旛郡遠山村尋常高等小学校（現在成田市立遠山中学校）に移築され、同校の講堂となった。昭和48（1973）年6 月に国の重要文化財の指定を受け、現在は 千葉県印旛郡栄町の千葉県立房総のむらに保存されている。

昭和34（1959）年から始まった第二次学習院整備五か年計画（創立八十五周年記念事業）の一環として、昭和35（1960）年8月、北1号館・南2号館とともに竣工。学習院のシンボルとして話題を呼んだ。学習院新聞社（のちの学習院大学新聞社）では百号を記念して中央教室のニックネームを募集し、「ピラミッド教室」を採用した。同校舎の場所に中央教育研究棟を建築することになったため、平成20(2008)年に解体された。

旧昭和寮は、昭和3（1928）年に旧制高等科学生の寄宿舎として、現在の新宿区下落合２丁目13 番28号の敷地に建設された。西洋式建築の堅牢な建物であったが、昭和27（1952）年に売却。同年、同じく下落合2丁目に大学学生のための寮を設け、それ以前の寮の名称をとり「昭和寮」とした。

以後、当初から数えると70年近い歴史を刻み学生に親しまれてきたが、平成9（1997）年3月ついにその幕を閉じた。

昭和24（1949）年4月に中等科が小金井から戸山に移ったため、中等科の旧光雲寮を高等科生徒が使用することになり、この寮は安倍院長によって改めて「清明寮」と名づけられた。

昭和26（1951）年4月、目白校地に皇太子明仁親王のための新寮が完成したのに先立ち、小金井の「清明寮」は閉鎖され、この皇太子寮にその名称が引き継がれた。皇太子御退寮後は義宮（常陸宮）正仁親王が、大学を卒業される昭和33（1958）年3月まで在寮された。

同年4月以降は中等科長室や職員室、事務室などに使用し、52（1977）年夏、中等科・高等科本館新築のため取り壊された。

明治41（1908）年に目白移転を機に6棟の寄宿舎が建てられ、開寮と同時に第10代乃木希典院長は総寮部内の一室に起臥し、学生と寝食を共にしてその薫陶にあたった。同院長の逝去後、院長の居室であった総寮部を「乃木館」として保存し、昭和19（1944）年ごろ現在の場所に移築した。

明治42（1909）年に図書館として建てられた建物の一部であり、現在は大学史料館として使用している。

明治42（1909）年に作られ、第10代乃木希典院長時代には皇族寮に転用された。二階には会議室があり、職員会議や学生の集会にも使われた。昭和38（1963）年幼稚園建設の敷地を得るため愛知県犬山市の明治村に移された。

初等科では、戦前から南の崖下にあった作業園、近光苑に加えて校地南端の弓場跡に学級園や相撲場を設け、児童の自然観察や遊戯の場としていた。

昭和34（1959）年に作業園、近光苑は売却され、さらに昭和36（1961）年、校地南端は高速道路用地になったため、高速道路に屋根をのせ盛り土した約1600m²の土地を新たに「近光園」と命名し、昭和40（1965）、41（1966）年に整備して自然観察、遊戯の場ができた。

湧水でできた池で、昔は灌漑に用いられ、水門があった。学習院の構内になってから、堀部安兵衛が血刀を洗ったという伝説ができ、「血洗いの池」と呼ばれるようになった。

西１号館の南、江戸時代には「富士見台」と呼ばれ、眺望の最もすぐれた場所の一つで、富士見茶屋があった。茶屋は珍々亭ともいい、その主人の与八は、俳名を玉川清風といった。多くの風流人がおとずれて四季とりどりの風景を賞讃した。

富士見台にあり、文化7（1810）年に雑司ケ谷の俳人金子直徳が建てたもので、「目にかゝる時や殊更五月富士」の句が刻んである。

青木備後守義比は幕末の旗本。義比の死後、かれが好んで逍遥した富士見台に歌碑が建てられた。碑には、「夏月涼」「山家夏」の二首が刻まれている。

明治42（1909）年、明治天皇が目白の新校舎に行幸になったのを永く記念するため、第10代乃木希典院長が翌年3月、周囲に石を巡らして築いた前方後円風の壇で、円壇の中央に天覧の榊が植えられた。円壇を囲む石の一部は、乃木院長が当時の日本の国境から集めたものである。

昭和19（1944）年度高等科文科の卒業生が残したもので、死んで「目白ケ丘の桜と咲かむ」という出陣学徒の合言葉を第17代山梨勝之進院長の筆蹟により刻んである。

乃木号は、旅順開城のとき、露将ステッセルが水師営会見記念のため乃木大将に贈られたアラビヤ産の名馬寿号を父に持ち、明治44（1911）年鳥取県の佐伯友文氏の牧場で生まれた。兄弟中で最も寿号に似ているところから、佐伯氏が乃木院長に寄付し、本院で飼養された。昭和12（1937）年27歳で天寿を全うするまで、永い一生を本院馬術のために捧げた功を称えて同年桜友会有志により、馬場の片隅に「乃木号碑」が建てられた。

平成14（2002）年、スカッシュの最中に47歳の若さで亡くなられた同親王を偲んで、平成15（2003）年11月、輔仁会桜杖会・ホッケー部が建立したもの。親王はスポーツ好きで知られ、日本サッカー協会、日本ホッケー協会など数多くの競技団体の名誉総裁を務められた。碑の文字は犬養康彦氏による。

昭和10（1935）年に華族女学校開校50周年の記念事業の一つとして、昭憲皇太后が明治20（1887）年に華族女学校に下賜された「金剛石」「水は器」の御歌を刻んだ碑が青山の女子学習院に建設された。

青山の焼け跡から戸山に移されたのは昭和22（1947）年5月である。

1947（昭和22）年、宮内省から女子学習院に寄贈された鐘が、1952（昭和27）年まで現在の図書館前植え込みの一隅に建てられた鐘楼に提げられ、戸山キャンパスの授業の開始・終了を告げていた。その後使用されなくなってもそのまま置かれていたが、1982（昭和57）年、図書館の新築にともない鐘楼は解体され、鐘は女子中・高等科内に保存された。 さらにその後、2008（平成20)年10月20日から2009（平成21)年1月25日まで、本院卒業生・アーティストのオノ・ヨーコ氏による『ＢＥＬＬ　ＯＦ　ＰＥＡＣＥ　平和の鐘』展において使用され、現在再び図書館前の植え込みに設置されている。

華族女学校のあった永田町に昭和18（1943）年に建てられた碑で、現在は参議院議長公邸の通用門前にある。

華族女学校が永田町にあったころ、門柱に乗せられた笠石で、女子学習院の青山移転にともない、その門柱に移された。戦後、旧校地（現秩父宮ラグビー場）に放置されたままになっていたが、1974（昭和49）年に至り戸山に移され、復元されて、現在は図書館前の木陰に置かれている。

学習院は明治10（1877）年、神田錦町に華族学校として創設されてから、平成14（2002）10月に125年を迎えた。

この125周年を記念して、3つの記念事業が行われ、（1）創立125周年記念式典、（2）125周年記念史の刊行、そして（3）学習院開校の地（神田錦町）に「遺蹟碑」が建立された。

遺蹟碑の表面はシンプルに「学習院（華族学校）開校の地」のみで、裏面には学習院の歴史が刻まれている。