学習院の同窓会「桜友会」は、卒業生の相互理解・親睦と母校への支援に積極的な活動を展開しております。
学習院中等科・高等科におきましても、本校の教育理念である「日本の将来を担う人材育成を目指す少数一貫教育」の実現のためには、教職員・父母・卒業生が一体となった協力体制が求められ、卒業生有志と田中政次先生、名越茂夫先生を発起人として「中等科・高等科を支援する会」を発足させました。
その後この会は発展的に解消され、平成９年１０月（1997年）桜友会の下部組織として「中等科・高等科櫻友会準備会」が結成されました。
そして、平成１０年９月（1998年）の中・高等科新校舎落成を機に、翌１１年２月（1999年）に第一回「中等科・高等科櫻友会」の総会・懇親会が新校舎見学を兼ねて開催され、「中等科・高等科櫻友会」が正式にスタートしました。
「中等科・高等科櫻友会」では年一回の同窓会・総会懇親会を開催し卒業生の親睦を図るとともに、教職員方・父母会と協力し、中等科・高等科の益々の発展を物心両面から支援することを目的に活動を行っております。
昭和25年新制高等科卒業から現在に至る70世代が集い会員数13,000名を超えます。
「中等科・高等科櫻友会」発足依頼、中高等科への募金のために「中高ファンド」(現在は「学校指定寄付」)を設立し、毎年、 中等科100万円及び高等科100万円の合計200万円を、「先生」、「父母」、「中等科・高等科櫻友会」の三者による「使途委員会」で審議、 決定の上、生徒の課外活動の助成に供出しております。　
また　先生方・ご父母、中等科・高等科櫻友会役員、三者による「支援懇談会」を、さらに「中等科生徒会」との懇談もご要望に応じて行っております。
高等科卒業後２年目の「二十歳の会」、大学卒業時の先生とご両親への「感謝の会」も支援しております。「二十歳の会」のメンバーが「三十歳の会」を自主的に開催して、若い世代の交流活動の場として行われております。
学校に対する活動としては、働き盛りの30歳になる「三十歳の会」の卒業生がパネリストになり、この職に就こうと思ったきっかけ、中高等科時代の部活、委員会活動、モットー、尊敬する人物、中等科生へのメッセージ等など語りかける会を、「ＯＢと語る」のタイトルで中等科生全員に、またご父母にも参加頂いて、中等科行事として実施して頂いております。その他、沼津游泳・運動会・鳳櫻祭への参加と支援を行っております。

母校に恩返しの意味で、積極的に活動を進めて参りますので皆様方のご支援ご協力をお願い申し上げます。